然而在这部痛惜失去的天真的作品中，对唯一真正天真的人物的刻画却是否定性的。

　　威尔逊被描写成一个无知、毫无个性的可怜虫。

　　这同小说对富人绘声绘色、极尽语言之华美的描写形成鲜明对照。

　　这样，小说不仅否定了不甘堕落的天真，而且掩盖了压迫下层阶级的资本主义社会经济现实。

　　小说由过去/现在、天真/堕落二元对立所支撑的主题结构同西部和东部相对立的地理结构密切相关。

　　过去的天真同尼克的威斯康星州以及养育黛西和乔丹的路易斯维尔联系在一起。

　　虽然盖茨比在北达科他州和明尼苏达州的青少年时代是他一生中不愉快的时期，但是小说把西部同十七岁的詹姆斯盖兹的天真的梦想联系在一起，当时他“在苏必利尔湖的沙滩上闲逛，身穿一件破旧的绿色运动衫和一条帆布裤”。

　　相比之下，现在的堕落同20世纪20年代以纽约为代表的东部联系在一起。

　　由此可见，小说中的西部和东部分别代表着传统的社会准则和理想与现代的道德颓废和玩世不恭。

　　尼克在小说第九章中对他讲述的故事所作的分析显示了他对这一对立的敏感性：虽然故事的背景是东部，但它“归根到底是一个西部的故事”，因为它讲述的是起初来自阿巴拉契亚山脉以西的人(如所有主要人物)对东部沿海地区的生活节奏和生活方式的反应。

　　然而，西部/东部的这种对立也被文本自身的差异所解构。

　　例如，在曾使盖茨比命运发生转折的丹科迪身上可以看到所有三种对立的不稳定性。

　　丹科迪是西部拓荒者的代表，“一八七五年以来每一次淘金热的产物，从内华达州的银矿到育空地区的金矿都能见到他的身影”。

　　盖茨比追随他，得到了他的“独特而实际的教育”。

　　而丹科迪又是“一个头发花白、服饰花哨的老头子，一张外表刚毅、内心空虚的面容――一个沉湎酒色的拓荒者，他在美国生活的某一阶段把边疆妓院和酒馆的粗犷和狂暴带到了东部沿海地区”。

　　显而易见，丹科迪以及他所代表的历史时期不仅颠覆了纯朴而天真的过去这个神话，而且透露出西部对东部的腐蚀。

　　当然，最充分暴露小说意识形态方面的矛盾的是对盖茨比的人物塑造。

　　小说一方面用浓重的笔墨对盖茨比及其所代表的美国梦加以赞扬，把他描写成一个浪漫的英雄，一个生不逢时的骑士，心中蕴藏着他那“永葆清纯的梦想”，迷失在浅薄庸俗而无法理解他的时代;另一方面则极力淡化乃至掩盖他为了实现理想所采取的不道德和违法的手段，从而把盖茨比浪漫化的同时，也把产生他的堕落浪漫化了。

　　其实，盖茨比追求他想要的东西时采用的手段比布坎南之类更加残忍和卑劣。

　　他靠贩卖私酒和假证券以创记录的速度发了横财，而支撑着他浮华的生活的则是一个十分黑暗凶险的世界，充满了、犯罪和死亡。

　　这是小说所描写的的代表迈尔沃尔夫山姆的世界。

　　用沃尔夫山姆的话来说，是他把盖茨比“从零开始培养起来，从阴沟里捡来的”。

　　在沃尔夫山姆派去为盖茨比效力的杀气腾腾 的仆人身上，从盖茨比接到的(以及盖茨比死后尼克偶然接到的)来自罪犯的电话中，也能瞥见盖茨比的背景。

　　因此，所谓盖茨比的“永葆清纯的梦想”实则是一个的梦，因为盖茨比是通过犯罪活动来实现这个梦想的，不仅使他自己堕落，也直接或间接地导致了他人的堕落。

　　甚至盖茨比对黛西的追求也具有的特征。

　　他最初在路易斯维尔黛西的娘家追求她时，“让她相信他来自于跟她同一个社会阶层”，而实际上，“他背后没有生活优裕的家做后盾，而且只要全无人情味的政府一声令下，他随时都可以被调到世界上任何地方去”。

　　“于是，他充分利用他的时间，占有他所能得到的东西，狼吞虎咽，肆无忌惮――终于在一个十月的夜晚，他占有了黛西”。

　　这种语言远非爱情的语言，反倒使人联想到盖茨比在遇到黛西之前与丹科迪的可疑的交往以及他们初恋之后盖茨比所从事的犯罪活动。

　　必须指出，盖茨比的浪漫特征在很大程度上是故事叙述者尼克卡拉韦心理投射的产物，因而不足为信。