从戴良这方面讲，他的处境极为艰难。首先，他漂泊他乡，有家难回。因为戴良几乎所有的婺州朋友都在朱元璋的朝中做官，他作为元朝遗民，一个曾经依附张士诚的文臣，何以有脸面对父老乡亲，何以有脸面对昔日的朋友!所以，他只有高蹈远引，敛迹遁身，在四明的乡间、寺庙、山林里打发他的残生(可参其《寄妇》、《忆子》、《自述二首》和《岁暮感怀四首》等诗)。

　　明朝建立后，我们找不到戴良和宋濂有直接的诗文往来。相反，从戴良的一些诗文中，我们隐隐约约地感觉到，戴良与宋濂、王袆等友人的心离得越来越远，他甚至含沙射影地批评婺中的友人。如《和陶渊明饮酒二十首》中的一首写道：“结交数丈夫，有仕有不仕。静躁固异姿，出处尽忘己。此志不获同，而我独多耻。先师有遗训，处仁在择里。怀此颇有年，兹行始堪纪。四海皆兄弟，可止便须止。酣歌尽百载，古道端足恃。”[3]卷24虽然是同门，但那些人出处忘己，有背师训，令戴良感到羞耻。四海皆兄弟，何必再要与那些志不同、道不合的同门维持关系呢?话中的话，似乎就是针对宋濂、王袆等同门说的。戴良批评同门，也许有他的理由，而其《投知己书》则完全是有感而发：

　　仆生五十有馀年矣，足迹不出乎吴越，交游不及乎卿相，而往来于士大夫间亦多矣。泛泛市道者固不足言，其以诗文相亲爱不啻如亲骨肉者，亦且不少矣。然方无事时，未尝不慷慨激发，期刎颈以相死，一旦遇小故未至利害之相关，即变颜反目遽然相背负有矣，或攘臂而挤之如怨家仇人者亦有矣。至于望望然若不识，不肯出一语辨黑白而反附和焉者，则滔滔皆是也。[3]卷10

　　世态炎凉，让戴良有切肤之痛。所谓的《投知己书》，实则表明昔日的友人、昔日的知己已不复存在。这一点还可从戴良写的《哭陈夷白》一诗得到佐证：“白发江湖一病身，平生精力瘁斯文。师门伟器今余几，藩国奇才独数君。共爱辞华追董贾，肯将出处累机云。生刍不到黄琼墓，目极五湖西日曛。”[3]卷25陈夷白即陈基，他是黄溍的学生，故与戴良为同门。他很早就寓居苏州，后来成为张士诚的文士。“师门伟器今余几”，戴良从亲元仕元的角度出发，对投身朱元璋那边的同门友人作了否定。

　　我们同情戴良的遭遇，但也理解宋濂的处境。宋濂虽然在明朝的声望如日中天，但他处于朱元璋极端高压的政治统治下，言论和行动反而更不自由。朱元璋是一个猜忌心很重的人，他当上皇帝后，到处密布爪牙，监视和刺探大臣的活动。如果有人敢背着他做对其或朝廷不利的事，就不会有好下场。宋濂也免不了被朱元璋派出的爪牙侦视，《明史》宋濂本传中记载道：“尝与客饮，帝密使人侦视。翼日，问濂昨饮酒否，坐客为谁，馔何物。濂具以实对。笑曰：‘诚然，卿不朕欺。’”[5]3786-3787这样的问答如果换了有不轨之心的人，着实要吓出一身冷汗的。

　　对于朱元璋的这种特务活动，宋濂不得不小心翼翼，这样做既是保全自己，也是保全与他有交往的人。《明史》本传云：“濂性诚谨，官内庭久，未尝讦人过。所居室，署曰温树。客问禁中语，即指示之。”[5]3786非但如此，宋濂还将他的明哲保身之道传给他的朋友德基至京师，遂谢事归，将行，辞其友翰林学士宋濂。濂为德基交甚狎，时亦致仕将归，呼德基谓曰：“若愿受长者教乎?”德基曰：“唯!何以命之?”濂曰：“天子官汝五品秩，乞骸骨归，恩甚大，汝知保之之道乎?德基谢曰：“愿卒教之。”濂曰：“慎毋出户，绝世吏，勿与交，吾之教子，无以加此矣。”德基至家如濂戒，君子多其能受善言云。[1]1500

　　朱元璋对原来仕于张士诚集团的文士特别忌恨，故明朝建立后，他对来自吴中地区的文士采取了有意识的打击，许多吴中地区的文士在明初死于非命。鉴于上述的情况，要宋濂主动地与戴良接触，重新像过去那样保持互来互往、互赠诗文的朋友关系，于己于友都是不明智之举。“望望然若不识”，于小人，故可憎可恶;于君子，则可敬可佩。而戴良在当时，很难明白宋濂的处境，所以，所作诗文有冤枉好人之嫌。