宋濂到了南京后，戴良经常思念这位同门好友，担忧他的前途命运，希望他们的友情不因年岁的迁移而改变。他在《寄宋潜溪三首》结尾写道：“韶颜忌凋落，华志惊变衰。安得君子心，不随年岁移。”[3]卷1但是，道路不同，分别日久，心意难通，要想保持昔日的友谊不是一件容易的事。从戴良《寄宋景濂十首》(仅存六首)和宋濂的《寄答戴九灵古诗十首》中，我们看到了两人为保持友情所作的努力，同时也看到了两人间存在的差异。

　　从戴良致宋濂“三年去复还，邻里无一遗”，“厌此里中居，行行至吴国(一作徐国)”等诗句看来，戴良的赠诗写于他依附张士诚的三年之后，宋濂的答和也差不多在同一时间。在吴中的三年，戴良的心绪并没有什么好转，他对个人和元朝的前途命运都感悲观，加之“视友谊日薄”，“不见新相知”[3]补编，戴良更加愁怅。他很希望自己能像陶渊明一样离开政治，离开仕途，过上一种艺藿种葵、儿女绕膝、鸡黍桑麻的田园生活。戴良之所以把自己的所见所闻、所思所感向昔日的朋友倾诉，是表明自己珍视昔日的友谊，期望他们能在某一方面达成共识，而使友谊有进一歩的发展。

　　“但我逆旅中，百感易交横”，宋濂读着戴良寄来的诗，可谓愁肠百转，感慨万分。他十分理解戴良的心情，他也希望隐遁山林，过上吸甘饮露似的神仙生活。但“攒眉入山林，已失山林性”，“窘束势方固，安能遂吾私”，“世间纷扰徒，如何学神仙”[1]2192，社会的动乱、天下的纷争已容不得个人躲到山林里去学做神仙了。他走到现在，不是为了个人，而是为了天下的太平。

　　宋、戴两人的十首唱和诗，在当时的婺州友朋中竞相传诵。明郎瑛《宋戴遗诗》写道：“予尝见太史宋公濂诗四册，公亲书者也，大字如指顶，小字如芝麻，或行或楷，真有龙蟠凤舞之象，高可五寸，亦奇物也。惜为杭守张公取去。今学士集中之诗，不满二百，则知遗落多矣。予家又藏公与戴九灵寄答古诗各十首，考之《九灵集》中，止得其六，而公诗集皆无之。且书乃当时吴德基，而题跋则王华川(袆)、揭少监(汯)、胡仲申(翰)辈，而又装潢成轴，袭以文锦，安知又不为他人之取乎?苟或败坏，千古埋没，今特录置于稿，则又传递一番，彰者众矣，亦慊收藏者之情。”(《七修类稿》)揭汯、胡翰的题跋今已不见，现录王袆的题跋于下，以见其时人对宋、戴两人十首唱和诗的看法：

　　古诗二十首，前十首戴君叔能以寄宋君景濂，后十首则景濂以答叔能者也。嗟乎，诗道之废久矣!十年以来，学士大夫往往诎于世故之艰难，溺于俗尚之鄙陋，其见诸诗，大抵感伤之言，委靡而气索;放肆之言，荒疏而志乖，尔雅之音遂无复作矣。二君素以古道相尚，是诗之倡酬，盖仿于苏、李，譬犹律品之相宣，规矩之互用。然其为言，或务简善，而其思远以切;或尚宏衍，而其情婉以周。鲍、谢之微旨，殆各有之。至其讬物连类，抚事兴怀，则又俱有陈子昂、朱元晦《感兴》之遗音焉。嗟乎，诗道之废久矣!吾读二君之作，于是有慨夫古诗之绪未终绝也。孔子曰：“诗可以观。”读乎其诗，则其所可观者可得而见矣。[1]2570

　　当朱元璋于至正二十三年(1363)消灭了陈友谅的势力后，戴良意识到朱元璋下一个目标将会是张士诚。宋濂就在朱元璋的那一方，可以想见到时将会有怎样的尴尬。故戴良于至正二十六年(1366)，即避兵至四明(今宁波)。同年秋，又附舟北上，径奔元主。因兵阻滞留山东，戴良趁机欲寻访齐鲁间的豪杰之士，但卒无所遇。至正二十七年(1367)九月，朱元璋军队攻破苏州，张士诚被俘自缢，宣告了大周政权的灭亡。戴良也于是年九月南还至四明。次年正月，朱元璋在南京登基称皇帝，国号大明，建元洪武，是为明太祖。洪武二年八月，明兵攻入大都，元朝灭亡。

　　明朝建立后，宋濂和戴良的生活处境和声望顿时判若天地。从宋濂这方面讲，他被朱元璋官以《元史》总裁、翰林学士、国子司业、礼部主事、太子赞善大夫、翰林承旨等职。父母妻子皆得封赠，儿子孙子同列朝官。或受赐甘露，或受赐金帛，或受赐御诗，极尽荣宠。文名也如日中天，“在朝，郊社宗庙山川百神之典，朝会宴享律历衣冠之制，四裔贡赋赏劳之仪，旁及元勋巨卿碑记刻石之辞，咸以委濂，屡推为开国文臣之首。士大夫造门乞文者，后先相踵。外国贡使亦知其名，数问宋先生起居无恙否。高丽、安南、日本至出兼金购文集。四方学者悉称为太史公，不以姓氏。”[5]3787-3788