【参考答案】

　　【掌握程度；中等难度】

　　【例2】（2005江苏高考）在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：

　　6—羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6—羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

　　提示：①合成过程中无机试剂任选 ②合成反应流程图表示方法示例如下：

　　【解析】本题是一道有机化合物的合成题，要求学生以溴代甲基环已烷为原料，运用题示信息合成6－羰基庚酸。本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案的能力。在较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力。

　　【参考答案】

　　【综合应用；较难】

　　【例3】（2009广东高考）参照《世纪金榜》P：45

　　【例4】（2009浙江高考）参照《世纪金榜》P：47

　　【归纳与思考】

　　1．有机合成和推断的关键点：把握题中新的信息；正、逆向审题的结合；与已有基础知识比较、联系。

　　2．三种能力：

　　⑴观察能力——能够通过对有机模型、图形、图表的观察，获取感性知识并对其进行初步加工和记忆的能力。⑵思维能力——对有机化学各信息按题设进行发散和收敛，分解和整合，从而解决问题，并能运用所统摄的规律进行推理的创造能力。⑶自学能力——敏捷地接受试题所给出的新信息，并与已学过的有关知识结合起来，解决问题，并进行分析和评价的能力。

　　【自主检测】《世纪金榜》P：47

　　5．4-硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下：

　　已知：

　　（1）写出反应类型A→B ，E→F 。

　　（2）满足下列条件的C的同分异构体的结构简式有 种（不包含C）。

　　①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物有两种；②苯环上有四个取代基，其中三个为甲氧基(-OCH3)，其在苯环上位置与C相同；③含—COO—基团。

　　（3）写出C→D的化学方程式 。

　　由C→D的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。

　　（4）写出物质G的结构简式 。

　　（5）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成 。合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例为：

　　提示：① ； ② ；③

　　5.（1）取代；还原

　　（2）4

　　（3） ；（2分）

　　（4）

　　（5）